ILeague resmi mengumumkan Piala Liga Indonesia musim 2026/27 akan dimulai pada 3 November 2026. Penetapan jadwal ini disebut merupakan hasil koordinasi dengan PSSI dan Exco PSSI, dengan mempertimbangkan kalender FIFA, AFC, AFF, agenda Tim Nasional, bulan Ramadan, serta hari-hari besar nasional.

Direktur Utama ILeague Ferry Paulus menyatakan penyusunan kalender dilakukan lebih awal agar klub memiliki kepastian untuk menyusun rencana operasional, sekaligus menghindari benturan jadwal dengan kompetisi antarklub Asia.

Seluruh pertandingan fase grup akan digelar dalam tiga gelombang dan seluruhnya dijadwalkan pada hari kerja. Rinciannya, gelombang pertama berlangsung pada 3–5 November 2026, gelombang kedua pada 24–26 November 2026, dan gelombang ketiga pada 1–3 Desember 2026.

Memasuki fase gugur, babak 12 besar dijadwalkan berlangsung pada 15–17 Januari 2027. Setelah itu, perempat final akan dimainkan pada 30–31 Januari 2027. Semifinal direncanakan digelar pada 21 April 2027, sedangkan final ditetapkan pada 19 Mei 2027.

ILeague juga menyampaikan kemungkinan penyesuaian jadwal final. Jika dua wakil Indonesia yang tampil di ajang AFC atau AFF Shopee Cup mencapai partai puncak kompetisi tersebut, jadwal final Piala Liga akan diubah untuk menghindari konflik pertandingan.

Di luar Piala Liga, kalender kompetisi musim ini turut mengalami penyesuaian untuk Liga Championship. Kompetisi tersebut dimajukan satu pekan dari rencana awal dan kini dijadwalkan mulai pada 12 September 2026. Sementara itu, jadwal Liga Nusantara, Elite Pro Academy Super League, dan EPA Championship disebut akan diumumkan pada kesempatan berikutnya.